Sebastian (Ryan Phillippe) jest typowym podrywaczem, który uważa, że może mieć każdą kobietę. Jego przyrodnią siostrę Kathryn (Sarah Michelle Gellar) niedawno rzucił chłopak. Knuje ona spisek przeciwko Cecile (Selma Blair), dziewczynie, dla której ją zostawił. Jednak dla Sebastiana Cecile to nie jest żadne wyzwanie. Postanawia zaciągnąć do łóźka córkę nowego dyrektora Annette (Reese Whiterspoon), która chce zachować dziewictwo dopóki nie spotka miłości swojego życia. Kathryn zakłada się ze Sebastianem. Jeżeli nie uda mu się przespać z Annette przed rozpoczęciem roku szkolnego, odda on Kathryn swojego Jaguara. Natomiast, jeżeli prześpi się z córką nowego dyrektora w nagrodę za wygrany zakład otrzyma: Kathryn.
